(UFPR) Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo

12. (UFPR) Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.

O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

1. 1 e 2 são moléculas diferentes.
2. 1 e 3 são diasteoisômeros.
3. 1 e 4 não são sobreponíveis.
4. 2 e 3 são isômeros constitucionais.
5. 3 e 4 são enantiômeros.