09. (Enem PPL 2015) O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl₂), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O₂), ozônio (O₃) ou peróxido de hidrogênio (H₂O₂). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

SANTOS, C. P. et al. Papel: como se fabrica? Química Nova na Escola, n. 14, 2001 (adaptado).

Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

1. O₂ e O₃.
2. Cl₂ e O₂.
3. H₂O₂ e Cl₂.
4. NaClO e O₃.
5. NaClO e Cl₂.