04. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)

Quais são os produtos formados nessa reação?

1. Benzaldeído e propanona.
2. Propanal e benzaldeído.
3. 2-fenil-etanal e metanal.
4. Benzeno e propanona.
5. Benzaldeído e etanal.