1. (Enem 2017) Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = -log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

1. Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
2. Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
3. Solução de NaCI a fim de aumentar a força iônica do meio.
4. Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
5. Solução de HCI a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.